Mittelalter
Die erste gesicherte Erwähnung des Ortes stammt aus dem Jahr 1109. Eine Urkunde Erzbischof Friedrichs I. von Köln befasst sich unter anderem mit der Ermäßigung der Kathedersteuer für “ecclesia que est in gum̅eresbracht” (deutsch: „die Kirche in Gummeresbracht“). Als sehr wahrscheinlich für die Anlage des Ortes gilt die zweite Hälfte des 9. Jahrhunderts. Führende Sprachwissenschaftler widersprachen 2011 der Vermutung, dass der Kölner Erzbischof Gunther als Initiator und möglicherweise Namensgeber (Bestimmungswort Gum-) fungierte. Derzeit wird für sehr wahrscheinlich gehalten, dass die Namensgebung über das Personennamenwort Gundmar oder Gummar in der Genitivform „Gumer“ bzw. „Gummer“ in Verbindung mit der Anlage eines Einzelhofs bereits im 7./8. Jahrhundert erfolgte.
Neuzeit
Gummersbach gehörte bis zur Franzosenzeit zur Grafschaft Gimborn und fiel 1806 an den französischen Satellitenstaat Großherzogtum Berg. Dort wurde bei der Einführung von Verwaltungsstrukturen nach französischem Vorbild im Kanton Gummersbach des Arrondissements Siegen im Département Sieg auch die Mairie (Bürgermeisterei) Gummersbach eingerichtet. Nachdem das Gebiet 1814 an Preußen gefallen war, wurde aus der Mairie die preußische Bürgermeisterei Gummersbach. Diese gehörte zunächst ab 1816 zum Kreis Gimborn, ab 1825 zum Kreis Gummersbach und bestand nur aus der Stadt Gummersbach. Im Jahr 1857 erhielt Gummersbach das Stadtrecht gemäß der Rheinischen Städteordnung.
Im Rahmen der Gebietsreform in Nordrhein-Westfalen wurden am 1. Juli 1969 große Teile der ehemaligen Gemeinde Lieberhausen und kleine Gebietsteile der damaligen Nachbargemeinden Bergneustadt, Bielstein, Denklingen, Gimborn, Marienheide und Wiehl eingegliedert. Gleichzeitig gab es Abtretungen an Bergneustadt und Ründeroth. Im Zuge der zweiten Kommunalgebietsreform, die am 1. Januar 1975 in Kraft trat, wurden große Teile der ehemaligen Gemeinde Gimborn nach Gummersbach eingegliedert (§ 15 Abs. 1 Köln-Gesetz); zugleich wurden kleinere Gebiete nach Wiehl und nach Marienheide ausgegliedert sowie aus diesen jeweils auch nach Gummersbach eingegliedert (§ 15 Abs. 2 und 3, § 16 Nr. 1 Köln-Gesetz).
Seit dem Jahre 1999 fanden viele weitreichende Bauarbeiten im Stadtzentrum statt. Dabei wurden im Jahr 1999 die Kaiser- und Hindenburgstraße zur Fußgängerzone umgebaut und umliegende Straßen im Gegenzug als sogenannter Innenstadtring ausgebaut. Mit der Pleite der Firma Steinmüller, ebenfalls 1999, begann der Umbau des westlichen Stadtzentrums vom Industriegelände zu einem neuen Teil der Innenstadt